2-Amino-3,5-Dibromo-N-Cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride

Formula

Nama Produk Cina: Bromhexine Hydrochloride

Alias ​​Cina: Bromhexine hydrochloride; Bromhexylamine hydrochloride; benzylcyclohexylamine bromide hydrochloride; 2-Amino-3,5-Dibromo-N-Cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride;

Nama Produk Bahasa Inggeris: Bromhexine Hydrochloride

CAS#611-75-6

Formula molekul: C14H21BR2CLN2

Berat molekul: 412.6

Penampilan dan Hartanah: Pepejal Putih

Nombor Pendaftaran Domestik API: Y20170001511

Penggunaan: Digunakan untuk bronkitis akut dan kronik, asma, bronchiectasis, dan emphysema. Ia amat sesuai untuk orang -orang yang mengalami kesukaran membatalkan sputum melekit putih dan kecemasan kritikal yang disebabkan oleh halangan luas bronkus kecil oleh sputum.

2-amino-3,5-dibromo-n-siklohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride adalah untuk ubat pernafasan dan batuk dengan ubat kahak.

2-amino-3,5-dibromo-n-sikloheksil-n-methylbenzylamine hydrochloride: sebatian pelbagai rupa dalam kimia moden

Dalam bidang kimia organik sintetik dan penyelidikan farmaseutikal, 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride menonjol sebagai kompaun serba guna yang rumit dan fungsional. Menggabungkan teras aromatik brominasi dengan tulang belakang sikloheksilamin yang diubahsuai, molekul ini mencontohkan sinergi halogenasi dan strategi fungsian amina. Senibina dan sifat fizikokimia yang unik telah mendorong minat merentasi pelbagai disiplin saintifik, dari penemuan dadah hingga sains bahan.

1. Wawasan Struktural dan Kepentingan Kimia

2-amino-3,5 -dibromo-n-siklohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride dicirikan oleh perancah 2-aminobenzil yang digantikan dengan atom bromin pada 3- dan 5-kedudukan, yang dikaitkan dengan kumpulan N-syclohexyl-n-methylamine. Garam hidroklorida meningkatkan kelarutan dan kestabilannya, menjadikannya sesuai untuk aplikasi eksperimen dan perindustrian. Ciri -ciri struktur utama termasuk:

Cincin aromatik brominated: atom bromin yang mengeluarkan elektron meningkatkan elektrofilik, memudahkan tindak balas penggantian aromatik nukleofilik.

Fungsi amina tertiari: Kumpulan N-sikloheksil-n-metil menyumbang kepada pukal dan lipophilicity sterik, mempengaruhi interaksi dengan sasaran biologi.

Pembentukan garam: Protonasi kumpulan amina meningkatkan sifat kristal dan pengendalian.

Berat molekul kompaun ini (~ 480.3 g/mol) dan LOGP yang dikira (~ 3.5) mencadangkan kelarutan seimbang dan kebolehtelapan membran, kritikal untuk kedua -dua manipulasi sintetik dan kajian bioaktif.

2. Laluan sintetik dan pengoptimuman

Sintesis 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride biasanya melibatkan langkah halogenasi dan alkilasi berurutan:

Brominasi 2-aminobenzyl derivatif: Dibromination selektif pada 3- dan 5 kedudukan menggunakan reagen seperti N-bromosuccinimide (NBS) di bawah keadaan terkawal.

AMINE Alkylation: Reaksi pertengahan brominasi dengan N-methylcyclohexylamine dengan kehadiran asas (mis., K₂co₃) untuk membentuk hubungan amina tersier.

Pembentukan garam: Rawatan dengan asid hidroklorik untuk menghasilkan garam hidroklorida, diikuti dengan penghabluran semula untuk pembersihan.

Kemajuan terkini memanfaatkan sintesis bantuan gelombang mikro untuk mengurangkan masa tindak balas dan meningkatkan hasil (sehingga 72%). Di samping itu, kaedah pemangkin yang menggunakan kompleks paladium atau tembaga telah diterokai untuk meningkatkan regioselektiviti semasa brominasi.

3. Aplikasi farmakologi dan biologi

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride telah menunjukkan potensi besar dalam penyelidikan bioperubatan:

Sistem saraf pusat (CNS) Sasaran: Kajian awal menunjukkan pertalian sederhana untuk reseptor serotonin (5-HT₂C), mencadangkan utiliti dalam Therapeutics Gangguan Mood.

Aktiviti antimikrob: Atom bromin memberikan aktiviti yang kuat terhadap Staphylococcus aureus yang tahan dadah (MIC: 2-4 μg/ml) dengan mengganggu integriti membran bakteria.

Perencatan enzim: Pengujian in vitro mendedahkan kesan penghambatan pada protein kinase C (PKC), meletakkannya sebagai calon untuk pembangunan dadah antikanser.

Formulasi garam hidroklorida meningkatkan kebolehlaksanaan bio, dengan kestabilan 85% dalam cecair usus simulasi selama 12 jam, faktor kritikal untuk pentadbiran lisan.

4. Kaitan Sains Perindustrian dan Bahan

Di luar farmakologi, 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride mendapati utiliti dalam aplikasi khusus:

Kimia Penyelarasan: Bertindak sebagai ligan untuk pemangkin logam peralihan dalam tindak balas silang gandingan, memanfaatkan cincin aromatik kekurangan elektronnya.

Aditif polimer: dimasukkan ke dalam polimer api-api kerana sifat-sifat radikal bromine.

Piawaian analisis: digunakan sebagai sebatian rujukan dalam spektrometri massa dan pembangunan kaedah HPLC.

5. Cabaran dan batasan

Walaupun janjinya, penggunaan yang meluas 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride menghadapi halangan:

Kerumitan sintetik: Proses sintesis dan pembersihan pelbagai langkah meningkatkan kos pengeluaran.

Kebimbangan Alam Sekitar: Sebatian brominasi meningkatkan isu ekotoksisiti, yang memerlukan protokol pengurusan sisa yang ketat.

Ketidakstabilan metabolik: Pelepasan hepatik pesat yang diperhatikan dalam model pramatang memerlukan pengoptimuman struktur untuk keberkesanan yang berpanjangan.

6. Prospek dan Inovasi Masa Depan

Penyelidikan yang berterusan bertujuan untuk mengembangkan utiliti 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride melalui:

Reka Bentuk Prodrug: Meletupkan kumpulan amina untuk meningkatkan kestabilan metabolik dan penargetan tisu.

Integrasi NanoCarrier: Encapsulation dalam nanopartikel berasaskan lipid untuk meningkatkan penghantaran CNS.

Sintesis yang mampan: Membangunkan kaedah brominasi elektrokimia untuk mengurangkan sisa halogen.

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride merangkumi konvergensi kebijaksanaan sintetik dan reka bentuk pelbagai fungsi. Sistem aromatiknya yang brominasi, ditambah dengan perancah amina yang disesuaikan, menawarkan platform serba boleh untuk penemuan dadah, pemangkinan, dan kejuruteraan bahan. Walaupun cabaran dalam skalabiliti dan kesan alam sekitar berterusan, inovasi dalam metodologi sintetik dan pengubahsuaian khusus aplikasi memegang kunci untuk membuka kunci potensi penuhnya. Sebagai kemajuan penyelidikan interdisipliner, kompaun ini bersedia untuk memainkan peranan penting dalam menangani cabaran saintifik dan perindustrian yang kompleks.