N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride

Formula

Nama Produk Cina: Bromhexine Hydrochloride

Alias ​​Cina: Bromhexine hydrochloride; Bromhexylamine hydrochloride; benzylcyclohexylamine bromide hydrochloride; 2-Amino-3,5-Dibromo-N-Cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride;

Nama Produk Bahasa Inggeris: Bromhexine Hydrochloride

CAS#611-75-6

Formula molekul: C14H21BR2CLN2

Berat molekul: 412.6

Penampilan dan Hartanah: Pepejal Putih

Nombor Pendaftaran Domestik API: Y20170001511

Penggunaan: Digunakan untuk bronkitis akut dan kronik, asma, bronchiectasis, dan emphysema. Ia amat sesuai untuk orang -orang yang mengalami kesukaran membatalkan sputum melekit putih dan kecemasan kritikal yang disebabkan oleh halangan luas bronchi kecil oleh sputum.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride adalah untuk ubat pernafasan dan batuk dengan ubat kahak.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride: sebatian pelbagai rupa dalam bidang perubatan moden

Penemuan N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride menandakan peristiwa penting dalam pembangunan molekul bioaktif novel. Kompaun yang unik secara struktural ini, yang dicirikan oleh tulang belakang aromatik dan tulang belakang cyclohexylamine brominated, telah muncul sebagai calon yang menjanjikan dalam aplikasi terapeutik dan diagnostik. Sintesisnya, sifat fizikokimia, dan potensi farmakologi terus memikat penyelidik merentasi disiplin.

1. Sintesis dan ciri -ciri struktur

Penyediaan N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride melibatkan proses pelbagai langkah bermula dari 3,5-dibromo-2-nitrobenzaldehyde. Aminasi reduktif dengan methylcyclohexylamine, diikuti oleh hidrogenasi pemangkin untuk mengurangkan kumpulan nitro kepada amina, menghasilkan asas bebas. Rawatan akhir dengan asid hidroklorik menghasilkan garam hidroklorida, meningkatkan kelarutan dan kestabilannya. Crystallography sinar-X mendedahkan penyesuaian kerusi yang diputarbelitkan dalam cincin sikloheksil, manakala atom bromin pada kedudukan 3 dan 5 membuat kesan sterik dan elektronik yang mempengaruhi pengikatan reseptor.

2. Aplikasi farmakologi

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride menunjukkan pertalian yang luar biasa untuk reseptor serotonin (5-HT2A/2C) dalam kajian pra-klinikal. Nilai IC50 12 nm berbanding 5-HT2A menunjukkan potensi sebagai agen antipsikotik. Simulasi dok molekul menunjukkan bahawa atom bromin membentuk ikatan halogen dengan residu Thr194 dan Ser159, manakala amina protonasi berinteraksi dengan ASP155 -mekanisme utama yang mendasari selektiviti. Percubaan semasa meneroka keberkesanannya dalam merawat skizofrenia dan gangguan migrain.

3. Peranan dalam pengimejan diagnostik

Di luar terapeutik, N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride berfungsi sebagai prekursor untuk probe radiolabel. Penggantian isotopik bromin dengan fluorine-18 membolehkan pengimejan PET sistem neurotransmitter. Dalam model murine, derivatif berlabel 18F mempamerkan penembusan penghalang darah-otak yang cepat dan pengumpulan spesifik di kawasan kortikal, menonjolkan utiliti dalam pemetaan pengedaran 5-HT2A dalam vivo.

4. Kestabilan dan cabaran formulasi

Walaupun janjinya, N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride menyajikan rintangan formulasi akibat hygroscopicity dan degradasi yang bergantung kepada pH. Kajian kestabilan dipercepatkan (40 ° C/75% RH) menunjukkan penguraian 8% selama 12 minggu, terutamanya melalui dehydrohalogenation. Nanoencapsulation dalam nanopartikel PLGA telah meningkatkan bioavailabiliti sebanyak 300%, menangani penyerapan lisannya yang terhad.

5. Arah masa depan

Penyelidikan berterusan mengenai N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride memberi tumpuan kepada pengoptimuman struktur. Derivatif dengan kumpulan trifluoromethyl pada kedudukan 4 menunjukkan kestabilan metabolik yang dipertingkatkan dalam ujian mikrosom hepatik. Usaha kolaboratif antara ahli kimia pengiraan dan ahli farmakologi bertujuan untuk mengimbangi selektiviti reseptor dan profil farmakokinetik, berpotensi membuka aplikasi dalam kemurungan dan penyakit neurodegeneratif.